第一節(jié)  苯甲酸的簡介

苯甲酸又稱安息香酸，分子式為C6H5COOH，,是苯環(huán)上的一個氫被羧基（-COOH）取代形成的化合物。常溫為具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀結晶。它的蒸氣有很強的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強。它們的化學性質(zhì)相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應，主要得到間位取代產(chǎn)物（可行性 研究 報告）。

苯甲酸以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用，有抑制真菌、細菌、霉菌生長的作用，藥用時通常涂在皮膚上，用以治療癬類的皮膚疾病。用于合成纖維、樹脂、涂料、橡膠、煙草工業(yè)。最初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得；或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。苯甲酸及其鈉鹽可用作乳膠、牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑，也可作染色和印色的媒染劑。

第二節(jié) 苯甲酸的制備技術

初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得；或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。

實驗室制備

原理：甲苯的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧酸，生成苯甲酸，鉀鹽（K2SO4）、錳鹽（MnSO4）和水。

方程式如下：

實際上在PH=7時，甲苯+高錳酸鉀→苯甲酸鉀+氫氧化鉀+二氧化錳+水

藥品與用量：甲苯1.5g（1.7ml，0.016mol）、高錳酸鉀5g（0.032mol）、十六烷基三甲基溴化銨0.1g。

操作流程：用100ml的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反應瓶中分別加入5g高錳酸鉀，0.1g十六烷基三甲基溴化銨，1.7ml甲苯及50ml水，攪拌加熱沸騰（劇烈攪拌，猛烈沸騰），保持反應物溶液平穩(wěn)沸騰。

當大量棕色沉淀生成，高錳酸鉀的紫色變淺或消失，甲苯層消失時，反應基本結束。過濾出二氧化錳沉淀，濾液用濃鹽酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽濾得粗產(chǎn)品。

粗產(chǎn)品用水重結晶。在沸水浴上干燥，稱量，測其熔點。

工業(yè)制備

工業(yè)上常用甲苯、鄰二甲苯或萘為原料制備苯甲酸，上述原料可從煤焦油或石油中獲得。此外，由甲苯生產(chǎn)苯甲醛時可副產(chǎn)苯甲酸 [3]  。.苯甲酸的工業(yè)生產(chǎn)方法有甲苯氯化法、鄰苯二甲酸脫、羧法甲苯液相空氣氧化法、次芐基三氯水解法及苯酐脫羧法。用鄰苯二甲酸酐脫羧法所得最終產(chǎn)品不易精制，而且生產(chǎn)成本高，只在批量不大的醫(yī)藥等產(chǎn)品的制造過程中采用。甲苯氯化法的產(chǎn)品不適于應用于食品。苯甲酸有工業(yè)用、食品用、醫(yī)藥用等不同規(guī)格。食品級應符合GB1901-80，含量在99.5%以上，熔點121-123℃，并對易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼燒殘渣、重金屬、砷含量等質(zhì)量指標作了規(guī)定。

目前國內(nèi)外普遍采用的工業(yè)生產(chǎn)方法為以甲苯為原料的液相催化空氣氧化法。將溶有催化劑（奈酸鈷、環(huán)烷酸鈷或醋酸鈷）的甲苯和空氣分別連續(xù)泵入氧化塔（或釜）中，再140-165℃和0.3-0.4MPa的壓力下氧化生成苯甲酸，經(jīng)蒸去未反應的甲苯得粗苯甲酸，再經(jīng)減壓蒸餾，重結晶得成品。

塔頂尾氣用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空；塔釜反應液經(jīng)常壓初餾回收未反應的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等輕組分后，再減壓蒸餾得苯甲酸；回收的甲苯等返回氧化塔，甲苯的單程轉(zhuǎn)化率可控制在35%以上。國內(nèi)每噸苯甲酸的消耗為甲苯1025-1500kg，環(huán)烷酸鈷約4kg；國外甲苯消耗為每噸820kg。

第三節(jié) 苯甲酸的現(xiàn)狀

全球苯甲酸產(chǎn)量為28萬噸，湖南弘潤化工科技有限公司苯甲酸年產(chǎn)量為6萬噸，國際市場占有率為15%。主導產(chǎn)品苯甲酸除了傳統(tǒng)的生產(chǎn)苯甲酸鈉應用外，部分用作生產(chǎn)苯甲酸酯類，其他用于銷售的苯甲酸分工業(yè)級和飼料級，公司工業(yè)級苯甲酸年產(chǎn)量6萬噸，國內(nèi)市場占有率50%，主要用作乳膠、牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑；生產(chǎn)苯甲酰氯，二苯甲酮，過氧化苯甲酰氯及涂料 行業(yè) ；也可以用作制藥和染料的中間體, 用于制取增塑劑和香料等, 也作為鋼鐵設備的防銹劑。將來最大的市場來自如下兩個方面：

苯甲酸在增塑劑領域的應用

苯甲酸系列產(chǎn)量整體提高與苯甲酸類增塑劑消費增長是息息相關的、同步的。苯甲酸酯類是未來苯甲酸下游產(chǎn)品中最具發(fā)展?jié)摿Φ漠a(chǎn)品，也是公司在除苯甲酸外優(yōu)先考慮和發(fā)展的產(chǎn)品。增塑劑在所有塑料助劑中用量最大。我國總產(chǎn)能約為100萬噸，增塑劑以綜合性能佳、價格優(yōu)的鄰苯二甲酸酯為主，世界四大生產(chǎn)和消費國家和地區(qū)——美國、西歐、日本、中國的消費量占70％～90％。在增塑劑總消費量中，約90%用于PVC樹脂，其余 10%用于各種纖維素樹脂、不飽和聚酯、環(huán)氧樹 脂、醋酸乙烯樹脂和部分合成橡膠制品中。

第四節(jié)  苯甲酸的市場需求

苯甲酸被廣泛的應用于各個 行業(yè) ，隨著人們對化工品需求量增加，必將帶動苯甲酸市場需求的增加。20世紀90年代，我國醫(yī)藥工業(yè)對苯甲酸的需求量以年均5%的速度增長，1997年需苯甲酸1,350噸；染料 行業(yè) 對苯甲酸的需求量以年均4%速度增長，1997年需苯甲酸750噸；同年食品工業(yè)苯甲酸消耗量達600噸；加上其它 行業(yè) 的需求，1997年國內(nèi)市場對苯甲酸的總需求量約為4,700噸，2000年全球苯甲酸需求量達到20萬噸，2009年全球苯甲酸需求量為25萬噸，主導產(chǎn)品苯甲酸除部分用作生產(chǎn)苯甲酸酯類，其他均銷售，主要分工業(yè)級和飼料級，公司工業(yè)級苯甲酸年產(chǎn)量2.5萬噸，國內(nèi)市場占有率50%，主要用作乳膠、牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑；生產(chǎn)苯甲酰氯，二苯甲酮，過氧化苯甲酰氯及涂料 行業(yè) ；也可以用作制藥和染料的中間體, 用于制取增塑劑和香料等, 也作為鋼鐵設備的防銹劑。預計到2015年將達到70萬噸/年。

當今全球苯甲酸系列產(chǎn)量市場 分析 ，全球最大的苯甲酸生產(chǎn)商DSM苯甲酸年產(chǎn)量為20萬噸，市場占有率30%。其生產(chǎn)的苯甲酸很大一部分作為自用品，生產(chǎn)各種酯類及維樂妥等等，主要用于食品和醫(yī)藥用途，也廣泛應用于樹脂、工程塑料和基礎化學品中。

 

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